1. Buli

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On 06.11.2020
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Fantasy Manager: Die Top-Elf des For these reasons, aryl, vinyl and primary alkyl iodides are the preferred substrates, and t-BuLi rather than n-BuLi is usually used, since the formed t-BuI is immediately destroyed by the t-BuLi in a dehydrohalogenation reaction thus requiring 2 equiv of t-BuLi.

Alternatively, vinyl lithium reagents can be generated by direct reaction of the vinyl halide e. A related family of reactions are the transmetalations , wherein two organometallic compounds exchange their metals.

Many examples of such reactions involve Li exchange with Sn :. The tin-lithium exchange reactions have one major advantage over the halogen-lithium exchanges for the preparation of organolithium reagents, in that the product tin compounds C 4 H 9 SnMe 3 in the example above are much less reactive towards lithium reagents than are the halide products of the corresponding halogen-lithium exchanges C 4 H 9 Br or C 4 H 9 Cl.

Other metals and metalloids which undergo such exchange reactions are organic compounds of mercury , selenium , and tellurium. Organolithium reagents, including n -BuLi are used in synthesis of specific aldehydes and ketones.

One such synthetic pathway is the reaction of an organolithium reagent with disubstituted amides :. This process, which consumes butyllithium to generate butane, induces a reverse cycloaddition to give enolate of acetaldehyde and ethylene.

Alkyl-lithium compounds are stored under inert gas to prevent loss of activity and for reasons of safety. This is an exergonic reaction.

If oxygen is present, butane is going to react with oxygen and start fire. From Wikipedia, the free encyclopedia. Organolithium reagent.

NBL, BuLi, 1-lithiobutane. CAS Number. Interactive image. PubChem CID. Chemical formula. Solubility in water. Molecular shape. Dipole moment. Related organolithium reagents.

Main article: Organolithium reagent. Org Work. Archived from the original on 9 May Retrieved 26 May Vor den Wochen der Wahrheit spricht Stöger im kicker-Interview.

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